Alhamdulillah

Ya, dibolehkan mengqadha puasa Ramadan yang lalu pada hari syak sehari atau dua hari sebelum Ramadan.

Terdapat riwayat shahih bahwa Nabi shallallahu alaihi wa sallam melarang puasa pada hari syak dan beliau melarang berpuasa pada sehari dan dua hari sebelum Ramadan. Akan tetapi, larangan tersebut berlaku jika hari itu bukan hari yang menjadi kebiasaan seseorang berpuasa. Berdasarkan hadits Rasulullah shallallahu alaihi wa sallam,

لا تَقَدَّمُوا رَمَضَانَ بِصَوْمِ يَوْمٍ وَلا يَوْمَيْنِ إِلا رَجُلٌ كَانَ يَصُومُ صَوْمًا فَلْيَصُمْهُ  (رواه البخاري، رقم 1914، ومسلم، رقم 1082)

"Jangan dahulukan Ramadan dengan berpuasa sehari atau dua hari sebelumnya, kecuali seseorang yang pada hari itu dia biasanya berpuasa. Maka berpuasalah pada hari itu." (HR. Bukhari, no. 1914 dan Muslim, no. 1082)

Apabila dibolehkan baginya puasa sunnah yang biasa dia lakukan, maka kebolehan puasa qadha Ramadan lebih utama lagi, karena dia wajib, dan tidak boleh baginya menunda mengqadha puasanya hingga setelah Ramadan berikutnya.

Imam Nawawi rahimahullah berkata dalam kitab Al-Majmu' (6/399)

"Ulama di kalangan mazhab kami berkata, 'Tidak sah berpuasa pada hari syak (meragukan) sebelum Ramadan. Tapi jika dia berpuasa pada hari itu untuk membayar qadha, atau nazar, atau kaffarat, maka semua puasa itu sah. Karena, kalau  diperbolehkan baginya berpuasa sunnah pada hari itu jika memiliki sebabnya, maka puasa wajib lebih utama dibolehkan. Seperti waktu yang dilarang untuk shalat. Demikian juga, apabila dia memiliki hutang puasa Ramadan lalu, maka justeru diwajibkan baginya ketika itu, karena waktu pelaksanaan qadha puasa baginya telah sempit.".