Alhamdulillah.
Pertama, dibolehkan mengusap sepatu militer, karena hukumnya sama dengan khuf.
Syekh Fauzan hafizahullah ditanya, 'Apakah boleh shalat dengan sepatu militer, Semoga Allah memuliakan anda? Bagaimana caranya berwudu jika memakainya? Apakah ada waktu tertentu? Beliau menjawab, 'Dibolehkan shalat sambil memakai sepatu militer, jika suci dan tidak ada najis padanya. Dibolehkan pula mengusapnya saat berwudu jika dia menutup telapak kaki dengan sempurna, menutup kedua mata kaki hingga ke bawah serta tidak mudah copot dari kaki, dipakai dalam keadaan suci, yaitu sudah berwudu.
Cara mengusapnya adalah dengan meletakkan jari-jari tangan yang basah dengan air ke ujung jari-jemari kakinya, kemudian diusapnya hingga pangkal betis. Masa berlaku dibolehkannya mengusap adalah sehari semalam bagi orang yang menetap, dan tiga hari tiga malam bagi orang yang safar (bepergian).
Hal ini merupakan perkara sunnah yang telah jelas dinyatakn dalam sunnah yang mutawatir (banyak periwayatannya) dari Nabi shallallahu alaihi wa sallam. Tidak ada yang menginkarinya kecuali pelaku bid'ah. Sedangkan awal diberlakukannya masa mengusap adalah saat dia pertama kali mengusap sepatu tersebut setelah dipakai, wallahua'lam" (Al-Muntaqa, 2/54)
Perhatikan jawaban no. 69793
Kedua, di antara syarat dibolehkannya mengusap hukum atau yang dapat dihukumi sama dengan keduanya seperti sepatu militer adalah memakainya dalam keadaan suci. Hal ini telah dijelaskan dalam jawaban soal no. 9640. Jika anda berada dalam keadaan wudu yang pertama dengan membasuh kaki, lalu anda memakai sepatu militer setelah melepas sepatu olah raga, maka anda tetap dibolehkan mengusap di atas sepatu militer tersebut, karena saat itu anda termasuk orang yang memakainya dalam keadaan berwudu. Maka anda boleh mengusap sepatu militer tersebut selama sehari semalam, atau tiga hari tiga malam jika anda musafir. Masa dibolehkannya dimulai sejak pertama kali mengusap setelah hadats. Jika anda harus melepas sepatu militernya, anda boleh mengusap kaos kaki. Tidak masalah ketika anda melepas sepatu militer atau sepatu bot, karena hukumnya saat itu berlaku bagi kaos kaki.
Wallahua'lam.