Alhamdulillah.
Ya, dibolehkan mengusap kaos kaki kedua, jika anda memakainya di atas kaos kaki yang telah diusap dalam keadaan suci. Hal tersebut masuk dalam keumuman hadits Nabi shallallahu alaihi wa sallam,
(دَعْهُمَا فَإِنِّي أَدْخَلْتُهُمَا طَاهِرَتَيْنِ فَمَسَحَ عَلَيْهِمَا ) رواه البخاري (199)
"Biarkan keduanya, karena aku mengenakan keduanya dalam keadaan suci. Lalu beliau mengusap keduanya." (HR. Bukhari, no. 199)
An-Nawawai rahimahulllah berkata, "Jika seseorang memakai khuf dalam keadaan suci, kemudian dia berhadats, lalu mengusapnya, kemudian dia memakai khuf yang lebih besar ketika masih suci, maka apakah berikutnya dia boleh mengusapnya, ada dua pendapat yang masyhur. Pertama; Dibolehkan mengusapnya, karena dia memakainya dalam keadaan suci. Kedua; Tidak boleh, karena bersucinya kurang. Demikian, sebagian besar memberikan alasan.
Ar-Ruyani berkata, "Yang lebih shahih adalah yang dilarang mengusap. Yang lainnya berpendapat, yang paling benar adalah dibolehkan. Ini merupakan pendapat Syekh Abu Hamid. Ar-Rafi dan selainnya menguatkan pendapat ini. Inilah yang paling kuat dan menjadi pilihan. Karena dia memakainya dalam keadaan suci. Pendapat mereka bahwa bersucinya kurang, tidak dapat diterima." (Syarh Al-Muhazab, 1/534)
Syekh Ibnu Utsaimin rahimahullah berkata, "Jika seseorang memakai khuf, kemudian berhadats, lalu dia mengusap khufnya, kemudian dia memakai khuf lainnya di atas khuf yang pertama dalam keadaan suci ketika memakai khuf kedua. Maka pendapat mazhab (Mazhab Hambali) bahwa hukumnya berlaku bagi khuf yang di bawahnya, karena dia memakai yang kedua setelah hadats.
Sebagian ulama lainnya berkata, "Jika dia memakai khuf kedua dalam keadaan suci, maka dibolehkan mengusapnya, karena orang itu dapat dikatakan memakainya dalam keadaan suci, sebagaimana sabda Nabi shallallahu alaihi wa sallam, "Aku memasukkannya dalam keadaan suci." Hal ini mencakup bersuci dengan mandi dan mengusap.
Ini merupakan pendapat yang kuat, juga didukung bahwa para shahabat rahimahumullah, menunjukkan bahwa mengusap kedua khuf mengangkat hadats, maka dengan demikian, ketika memakai yang kedua dia berada dalam keadaan suci sempurna. Mengapa tidak diusap? Adapun jika dia memakai yang kedua dalam keadaan hadats, maka tidak boleh mengusapnya, karena dia memakainya dalam keadaan tidak bersuci." (Asy-Syarhul Mumti, 1/258).