Alhamdulillah.
Pertama:
Shalat istikharah adalah sunah muakadah, sebagaimana diriwayatkan oleh Jabir bin Abdullah radhiallahu anhu. Dia berkata, "Dahulu Rasulullah shallallahu alaihi wa sallam mengajarkan kepada kami istikharah dalam setiap perkara sebagaimana dia mengajarkan kami surat dari Al-Quran. Beliau bersabda,
( إِذَا هَمَّ أَحَدُكُمْ بِالْأَمْرِ فَلْيَرْكَعْ رَكْعَتَيْنِ مِنْ غَيْرِ الْفَرِيضَةِ ثُمَّ لِيَقُلْ .....
"Jika salah dari kalian hendak melakukan sesuatu, maka rukuklah dua kali (shalat dua rakaat) selain shalat fardhu, kemudian bacalah ….. " 'Allahumma inni astakhiiruka bi'ilmika..' (Ya Allah, sesungguhnya aku mohon pilihan yang baik dari-Mu dengan Ilmu-Mu'…. dst." (HR. Bukhari, no. 1166)
Sebagai tambahan silakan lihat jawaban soal no. 107330.
Dalam Al-Mausuah Al-Fiqhiyah, 3/242 dinyatakan, "Para ulama sepakat bahwa istikharah merupakan sunah."
Kedua:
Shalat istikharah dilakukan ketika ada keraguan dalam semua perkara dan dia tidak mengetahui mana yang lebih baik baginya. Lihat jawaban soal no. 146629. Pernikahan adalah termasuk perkara penting yang layak dilakukan istikharah untuk itu, walaupun sang wanita telah dikenal kesalehannya di mata orang yang akan melamarnya. Seseorang tidak tahu apakah wanita tersebut baik baginya atau tidak?
Boleh jadi dia salehah, akan tetapi kehidupan bersamanya tidak dapat bertahan karena suatu sebab. Kesimpulannya, shalat istikharah dianjurkan dan disunahkan, walaupun seorang wanita dikenal kesalehannya dan kemuliaan akhlaknya.
Wallahua'lam.