الحمدلله.
این مساله نزد علما به مساله‌ی تشریک یا تداخل بین عبادات معروف است که صورت‌های گوناگونی دارد که این یکی از آنهاست، یعنی جمع بین واجب و مستحب با یک نیت. کسی که نیت مستحب کند این نیت برای واجب کافی نیست، بنابراین کسی که به نیت عاشورا روزه شود، روزه‌اش برای قضای رمضان درست نیست، و هر که نیتش قضای رمضان باشد و آن را در روز عاشورا انجام دهد قضایش صحیح است و نزد برخی از علما امید است که ثواب روزه‌ی عاشورا را نیز داشته باشد.
رملی ـ رحمه الله ـ در نهایة المحتاج (۳/ ۲۰۸) می‌گوید: اگر در ماه شوال روزه‌ی قضا یا نذر یا مانند آن را به جای بیاورد یا در عاشورا، ثواب روزه‌ی مستحب را نیز می‌برد، چنانکه پدرم رحمه الله به تبع بارزی و اصفونی و ناشری و فقیه علی بن صالح حضرمی و دیگران فتوا داده‌اند، اما ثواب کامل مطلوب را به دست نمی‌آورد به ویژه کسی که رمضان را از دست داده و به جایش شوال را روزه می‌گیرد و مانند آن در معنی المحتاج (۲/ ۱۸۴) و حواشی تحفة المحتاج (۳/ ۴۵۷) آمده است.
شیخ ابن عثیمین ـ رحمه الله ـ در فتاوی الصیام (۴۳۸) می‌گوید: «کسی که روز عرفه یا روز عاشورا را روزه شود و قضای روزی از رمضان بر عهده‌ی وی باشد روزه‌اش صحیح است، اما اگر نیت کند که این روز را به جای قضای رمضان روزه گیرد دو اجر خواهد داشت: اجر روزه‌ی عرفه همراه با اجر قضای رمضان، یا اجر روزه‌ی عاشورا همراه با اجر روزه‌ی رمضان، اما روزه‌ی شش روز از شوال مرتبط به رمضان است و تنها پس از پایان روزه‌های قضای رمضان ممکن است، بنابراین اگر پیش از قضای رمضان [شش روز شوال را] روزه گیرد اجر آن را به دست نمی‌آورد، زیرا پیامبر ـ صلی الله علیه وسلم ـ‌می‌فرماید: هرکه رمضان را روزه گیرد و سپس در پی آن شش روز از شوال را روزه شود مانند آن است که کل دهر را روزه شده است و مشخص است که هر کس قضا بر عهده‌اش باشد رمضان را کامل نکرده است تا آنکه قضایش را انجام دهد».
شایسته است که انسان قضای آنچه بر عهده‌اش هست را هر چه زودتر انجام دهد و این مهم‌تر از انجام مستحب است، اما اگر وقتش کم بود و نتوانست همه‌ی روزه‌های قضا را انجام دهد و ترسید روزه‌ی روز با فضیلتی مانند عاشورا یا عرفه را از دست دهد به نیت قضا روزه شود، چه بسا ثواب عاشورا و عرفه را نیز به دست بیاورد چرا که فضل خداوند گسترده است.
والله اعلم