الحمدلله.
استخاره دعایی است که در آن بنده از پروردگارش عزوجل می‌خواهد که برای او بهترین انتخاب را برگزیند و دعا دروازه‌ای است وسیع در شریعت اسلامی و برای مسلمان جایز است که در دعایش از الله تعالی همهٔ نیازهایش را بخواهد و پیامبر ـ صلی الله علیه وسلم ـ دعاهای جامع را دوست داشتند؛ دعای جامع یعنی دعایی که معانی بسیار را در کلماتی اندک جا دهد.
به نظر نمی‌آید مانعی برای ذکر چند حاجت در دعای استخاره پس از ادای دو رکعت وجود داشته باشد؛ یعنی اگر دو رکعت نماز گزارده باشد سپس بعد از آن دو رکعت حاجتش را ذکر کند، اما بهتر آن است که برای هر حاجتی یک نماز و دعای خاص قرار دهد.
از شیخ عبدالله بن جبرین ـ رحمه الله ـ پرسیده شد:
آیا می‌شود در یک نماز برای چند مسئله استخاره کرد؟
ایشان چنین پاسخ دادند:
این جایز است، و نماز وسیله‌ای است برای دعای بعد از آن [یعنی به آن نماز برای دعایش توسل می‌کند]، پس مانعی نیست که پس از ادای دو رکعت در استخاره‌اش بیش از یک حاجت را ذکر کند؛ بنابراین در دعایش پس از مقدمهٔ آن می‌گوید: خدایا اگر این کار و این کار برای برایم بهتر است… آن را برایم میسر گردان…
(فتاوی في صلاة الاستخارة: ۱۲).
این پرسش را بر شیخمان عبدالرحمن البراک ـ حفظه الله ـ عرضه کردیم. ایشان گفتند: «می‌تواند در یک نماز چند امر را مطرح کند و بگوید: خداوندا اگر تو می‌دانی که این امر و این امر و این امر برایم خیر است…».
والله اعلم.